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Summary & Insights

No employee should spend six and a half minutes just finding their own compensation details in Workday—yet that’s exactly what a top-tier venture capitalist had to do. It’s a stark illustration of a deeper paradox: Workday is one of the most critical systems in enterprise software, powering everything from payroll to HR operations for thousands of companies, but also one of the most universally hated. Employees, administrators, and even executives dread its clunky interface and complex workflows. Yet despite this frustration, Workday’s 97% gross dollar retention rate and market dominance have made it seemingly invincible for decades. Now, as AI reshapes enterprise software, cracks are showing in its armor. The real opportunity isn’t just to tweak old systems—it’s to rebuild them from the ground up, where AI doesn’t just add features but transforms how humans and machines collaborate in everyday work.

The shift mirrors the move from on-premises software to cloud-based platforms in the 2000s, but this time, AI is the catalyst. Legacy systems like Workday were designed for internal teams to manage rigid, manual processes—not for intuitive, agent-driven experiences. Current “AI features” like flex credits often amount to rebranded procurement tools rather than true intelligent automation. Meanwhile, startups are testing whether AI can slash deployment times from months to weeks, empower non-technical staff to build custom workflows without coding, and create seamless, human-centric interfaces. The urgency is real: enterprises are increasingly asking, “What if we could actually replace Workday—not by building from scratch for new customers, but by freeing those already trapped in its ecosystem?”

This isn’t just about HR software—it’s a bellwether for how AI will redefine enterprise workflows broadly. Systems like CRM, IT service management, and ERP are all at a crossroads where existing platforms risk becoming relics if they can’t evolve. As one participant noted, HR might be the “most anthropologically salient” vertical because it reflects how companies treat people, culture, and daily operations. If AI can make HR tools feel effortless and intuitive, it will prove that transformative user experiences are possible across all enterprise software. The race isn’t just about technology; it’s about reimagining the fundamental relationship between humans and the systems they rely on.

Surprising Insights

  • 97% retention doesn’t mean invincibility: Despite Workday’s industry-leading customer loyalty, the sheer frustration with its user experience creates an unexpected vulnerability—employees hate it, but are forced to use it, making them prime targets for better alternatives.
  • “AI revenue” is often marketing smoke: Workday and others report soaring AI-related revenue, but insiders dismiss it as procurement tricks (like “flex credits”) rather than genuine AI-native functionality, such as intelligent agents automating tasks without human intervention.
  • The real disruption is Brownfield, not Greenfield: Unlike startups targeting new customers, the biggest opportunity lies in ripping and replacing existing Workday, ServiceNow, or Salesforce customers—something previously deemed impossible due to high switching costs.
  • HR as the AI canary in the coal mine: HR software’s poor adoption and usability make it the perfect testing ground for enterprise AI; success here could signal broader cultural and operational shifts across all industries.

Practical Takeaways

  • Audit your current tools for “pain points”: Identify routine tasks that feel tedious or time-consuming—like pulling basic employee data—and ask if an AI agent could handle them instantly. Start small with pilot projects to test real-world impact.
  • Demand transparency on AI capabilities: If a vendor claims “AI-powered,” ask for specific examples of how agents reduce manual work, not vague buzzwords. Test their tools yourself—can you get a simple task done in under a minute?
  • Prioritize systems designed for quick deployment: Look for solutions that cut implementation time from months to weeks. A true AI-native platform shouldn’t require massive IT projects or consultants just to get started.
  • Focus on agent-first workflows: When evaluating new tools, imagine how an AI assistant would interact with the system. Does it empower users to speak naturally (e.g., “Show me who’s in the San Francisco office”) instead of navigating menus? If not, it’s not built for the future.

Aucun employé ne devrait passer six minutes et demie à chercher ses propres détails de rémunération dans Workday—pourtant c’est exactement ce qu’un investisseur en capital-risque de premier plan a dû faire. C’est une illustration frappante d’un paradoxe plus profond : Workday est l’un des systèmes les plus critiques du logiciel d’entreprise, gérant tout, des paies aux opérations RH pour des milliers d’entreprises, mais aussi l’un des plus universellement détestés. Les employés, administrateurs et même les dirigeants redoutent son interface maladroite et ses processus complexes. Pourtant, malgré cette frustration, le taux de rétention brute de 97 % et la domination du marché ont rendu Workday apparemment invincible pendant des décennies. Aujourd’hui, alors que l’intelligence artificielle transforme le logiciel d’entreprise, des fissures apparaissent dans son armure. La véritable opportunité ne consiste pas juste à ajuster les anciens systèmes—elle consiste à les reconstruire de fond en comble, où l’IA ne se contente pas d’ajouter des fonctionnalités mais transforme la collaboration entre humains et machines dans le travail quotidien.


Le virage ressemble au passage des logiciels sur site aux plateformes cloud dans les années 2000, mais cette fois, l’IA est le catalyseur. Les systèmes hérités comme Workday ont été conçus pour que les équipes internes gèrent des processus rigides et manuels—pas pour des expériences intuitives et pilotées par des agents. Les fonctionnalités « IA » actuelles, comme les crédits flexibles, sont souvent des outils d’approvisionnement réétiquetés plutôt que de véritable automatisation intelligente. Parallèlement, les startups testent si l’IA peut réduire les temps de déploiement de plusieurs mois à quelques semaines, permettre aux non-techniciens de créer des flux de travail personnalisés sans coder et créer des interfaces fluides et centrées sur l’humain. L’urgence est réelle : les entreprises se demandent de plus en plus : « Et si nous pouvions vraiment remplacer Workday—non pas en le reconstruisant de zéro pour de nouveaux clients, mais en libérant ceux déjà piégés dans son écosystème ? »


Ce n’est pas seulement une question de logiciel RH—c’est un indicateur précurseur de la manière dont l’IA redéfinira les flux de travail d’entreprise en général. Les systèmes comme CRM, la gestion des services informatiques et ERP sont tous à un carrefour où les plateformes existantes risquent de devenir des reliques si elles ne peuvent pas évoluer. Comme l’a noté un participant, les RH pourraient être le segment le plus significatif sur le plan anthropologique, car elles reflètent la manière dont les entreprises traitent les personnes, la culture et les opérations quotidiennes. Si l’IA peut rendre les outils RH intuitifs et sans effort, cela prouvera que des expériences utilisateur transformatrices sont possibles pour tous les logiciels d’entreprise. La course ne se limite pas à la technologie ; elle consiste à repenser la relation fondamentale entre les humains et les systèmes sur lesquels ils reposent.


Des constats surprenants



  • Un taux de rétention de 97 % ne signifie pas l’invincibilité : Malgré la fidélisation client de premier plan de Workday, la frustration due à son expérience utilisateur crée une vulnérabilité inattendue—les employés détestent ce système, mais sont obligés de l’utiliser, ce qui en fait des cibles idéales pour des alternatives meilleures.

  • Le « revenu IA » est souvent une fumisterie marketing : Workday et d’autres rapportent des revenus liés à l’IA en forte hausse, mais les initiés les considèrent comme des astuces d’approvisionnement (comme les « crédits flexibles ») plutôt que comme des fonctionnalités véritablement natives de l’IA, telles que des agents intelligents automatisant des tâches sans intervention humaine.

  • La véritable perturbation réside dans le brownfield, pas dans le greenfield : Contrairement aux startups ciblant de nouveaux clients, la plus grande opportunité réside dans le remplacement complet des clients existants de Workday, ServiceNow ou Salesforce—une chose jugée impossible auparavant en raison des coûts de basculement élevés.

  • Les RH : le canari de l’IA : La faible adoption et les difficultés d’utilisation des logiciels RH en font un terrain d’essai idéal pour l’IA d’entreprise ; un succès ici pourrait signaler des changements culturels et opérationnels plus larges dans toutes les industries.


Prises de conscience pratiques



  • Effectuez un audit de vos outils pour les « points douloureux » : Identifiez les tâches répétitives perçues comme fastidieuses ou chronophages—comme extraire des données employés simples—and demandez-vous si un agent IA pourrait les gérer instantanément. Commencez par de petits projets pilotes pour mesurer l’impact concret.

  • Demandez une transparence sur les fonctionnalités IA : Si un fournisseur affirme « alimenté par l’IA », demandez des exemples concrets de comment les agents réduisent le travail manuel, pas des mots d’ordre vagues. Testez leurs outils vous-même—pouvez-vous accomplir une tâche simple en moins d’une minute ?

  • Priorisez les systèmes conçus pour un déploiement rapide : Cherchez des solutions qui réduisent les délais de mise en œuvre de plusieurs mois à quelques semaines. Une plateforme véritablement native de l’IA ne devrait pas nécessiter de gros projets IT ou de consultants pour démarrer.

  • Concentrez-vous sur les flux de travail axés sur les agents : Lors de l’évaluation de nouveaux outils, imaginez comment un assistant IA interagirait avec le système. Permet-il aux utilisateurs de s’exprimer naturellement (p. ex. « Montrez-moi qui est au bureau de San Francisco ») au lieu de naviguer dans les menus ? Si non, il n’est pas conçu pour l’avenir.


Kein Mitarbeiter sollte sechs und eine halbe Minuten damit verbringen, nur seine eigenen Vergütungsdetails in Workday zu finden – doch genau das musste ein hochrangiger Venture-Capitalist tun. Dies ist ein deutliches Beispiel für ein tieferliegendes Paradoxon: Workday ist eines der kritischsten Systeme in der Unternehmenssoftware, das für Tausende von Unternehmen von der Lohnabrechnung bis zum Personalwesen funktioniert, zugleich aber auch eines der am meisten gehassten. Mitarbeiter, Administratoren und sogar Führungskräfte fürchten seine umständliche Oberfläche und komplexen Arbeitsabläufe. Trotz dieser Frustration haben Workdays 97-prozentige Bruttoretentionsrate und Marktdominanz es seit Jahrzehnten scheinbar unbesiegbar gemacht. Nun, da Künstliche Intelligenz die Unternehmenssoftware verändert, zeigen sich Risse in ihrer Rüstung. Die wirkliche Chance liegt nicht nur darin, alte Systeme zu optimieren – es geht darum, sie von Grund auf neu aufzubauen, bei denen KI nicht nur Funktionen hinzufügt, sondern die Zusammenarbeit von Mensch und Maschine im täglichen Arbeitsalltag transformiert.


Die Entwicklung ähnelt dem Übergang von On-Premise-Software zu cloudbasierten Plattformen in den 2000er-Jahren, doch diesmal ist KI der Auslöser. Legacy-Systeme wie Workday wurden für interne Teams entwickelt, um starre, manuelle Prozesse zu verwalten – nicht für intuitive, agentengetriebene Erlebnisse. Aktuelle „KI-Features“ wie Flex-Credits sind oft nur neu vermarktete Beschaffungstools statt echter intelligenter Automatisierung. Gleichzeitig testen Startups, ob KI die Bereitstellungszeiten von Monaten auf Wochen reduzieren, Nicht-Techniker dazu befähigen kann, maßgeschneiderte Arbeitsabläufe ohne Programmierung zu erstellen und nahtlose, menschzentrierte Schnittstellen zu schaffen. Die Dringlichkeit ist real: Unternehmen fragen sich zunehmend: „Was wäre, wenn wir Workday tatsächlich ersetzen könnten – nicht durch Neuentwicklung für neue Kunden, sondern indem wir diejenigen befreien, die bereits im Ökosystem gefangen sind?“


Dies geht nicht nur um HR-Software – es ist ein Indikator dafür, wie KI Unternehmensprozesse im Allgemeinen neu definiert. Systeme wie CRM, IT-Service-Management und ERP stehen vor einer Wegkreuzung, bei denen bestehende Plattformen zum Relikt werden könnten, wenn sie sich nicht weiterentwickeln. Wie ein Teilnehmer bemerkte, könnte HR das „anthropologisch signifikanteste“ Segment sein, da es abbildet, wie Unternehmen mit Menschen, Kultur und täglichen Abläufen umgehen. Wenn KI HR-Tools mühelos und intuitiv machen kann, wird sie beweisen, dass transformierende Nutzererfahrungen in allen Unternehmenssoftware-Systemen möglich sind. Der Wettbewerb dreht sich nicht nur um Technologie; es geht darum, die grundlegende Beziehung zwischen Menschen und den von ihnen genutzten Systemen neu zu denken.


Überraschende Erkenntnisse



  • 97 %-Retentionsrate bedeutet nicht Unbesiegbarkeit: Trotz der branchenführenden Kundentreue von Workday schafft die massive Frustration über die Benutzeroberfläche eine unerwartete Schwachstelle – Mitarbeiter hassen es, müssen es aber nutzen, wodurch sie ideale Kandidaten für bessere Alternativen werden.

  • „KI-Einnahmen“ sind oft Marketingrauch: Workday und andere melden steigende KI-bezogene Einnahmen, doch Insider halten sie für bloße Beschaffungstricks (wie „Flex-Credits“), anstatt echter KI-nativer Funktionen wie intelligenter Agenten, die Aufgaben ohne menschliches Eingreifen automatisieren.

  • Die wahre Störung liegt im Brownfield, nicht im Greenfield: Im Gegensatz zu Startups, die auf Neukunden abzielen, liegt die größte Chance darin, bestehende Workday-, ServiceNow- oder Salesforce-Kunden auszutauschen – etwas, das aufgrund hoher Wechselkosten bislang als unmöglich galt.

  • HR als KI-Kanarienvogel: Die schlechte Akzeptanz und Benutzerfreundlichkeit von HR-Software machen sie zum idealen Testfeld für Unternehmens-KI; Erfolg hier könnte tiefgreifende kulturelle und operative Veränderungen in allen Branchen ankündigen.


Praktische Empfehlungen



  • Überprüfen Sie Ihre Tools auf „Schmerzpunkte“: Identifizieren Sie routinemäßige Aufgaben, die langweilig oder zeitaufwendig erscheinen – wie das Abrufen von grundlegenden Mitarbeiterdaten – und fragen Sie sich, ob ein KI-Agent sie sofort erledigen könnte. Beginnen Sie mit Pilotprojekten, um den realen Einfluss zu testen.

  • Verlangen Sie Transparenz bei KI-Funktionalitäten: Wenn ein Anbieter „KI-gestützt“ behauptet, fordern Sie konkrete Beispiele, wie Agenten manuelle Arbeit reduzieren – nicht vage Buzzwörter. Testen Sie die Tools selbst: Können Sie eine einfache Aufgabe in unter einer Minute erledigen?

  • Priorisieren Sie Systeme mit schneller Bereitstellung: Suchen Sie nach Lösungen, die die Implementierungszeit von Monaten auf Wochen verkürzen. Eine wahre AI-native Plattform sollte keine massiven IT-Projekte oder Berater benötigen, um loszulegen.

  • Konzentrieren Sie sich auf Agent-first-Workflows: Beim Bewerten neuer Tools stellen Sie sich vor, wie ein KI-Assistent mit dem System interagieren würde. Ermöglicht es den Nutzern, natürliche Sprache zu verwenden (z. B. „Zeig mir, wer im San-Francisco-Büro ist“), statt durch Menüs zu navigieren? Wenn nicht, ist es nicht für die Zukunft gebaut.


Elena Burger speaks with Joe Schmidt, partner on the enterprise team at a16z, about the future of enterprise software in the age of AI. Using Workday as a case study, they discuss why many of today’s most important enterprise systems feel broken, how platform shifts reshape entire categories, and what an AI-native replacement might look like.

The conversation covers the limits of legacy SaaS, why “AI revenue” may be overstated, and how agents could fundamentally change how companies manage workflows, permissions, and internal systems. They also explore why even the most defensible software businesses may now be vulnerable to replatforming.

 

Resources:

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Follow Elena on X: https://x.com/VirtualElena

Read more from ‘Workday’s Last Workday?’: https://a16z.com/workdays-last-workday/

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